Ip Man mengungsi ke kampung halaman Kwok Fu pada saat Jepang menguasai Foshan. Dia kembali ke Foshan setelah perang berakhir, dan berprofesi sebagai polisi. Pada akhir tahun 1949, partai Komunis Cina memenangkan perang sipil. Ip Man yang juga seorang pejabat dari partai politik oposisi Kuomintang memutuskan untuk melarikan diri ke Hong Kong tanpa keluarganya ketika para Komunis datang ke Foshan. Di Hongkong, Ip Man membuka Perguruan bela diri Wing Chun.
Pada awalnya bisnis perguruan tidak berjalan lancar karena murid - muridnya hanya bertahan beberapa bulan. Dia memindahkan perguruannya sampai dua kali yaitu ke jalan Hoi Tan di Sham Shui Po dan kemudian ke jalan Lee Tat di Yau Ta Tei. Pada saat itu, beberapa muridnya sudah cukup ahli untuk mulai membuka perguruan sendiri. Beberapa dari murid Ip Man dan keturunannya melagakan kemampuan Wing Chun mereka dengan praktisi bela diri lainnya dalam pertarungan. Kemenangan murid - muridnya membantu meningkatkan reputasi Ip Man sebagai Guru Besar Wing Chun. Pada tahun 1967, Ip Man dan beberapa muridnya mendirikan Asosiasi Wing Chun di Hongkong yang dikenal dengan "Hong Kong Ving Tsun Athletic Association".
